高二化学会考有机化学复习提纲

　　高中有机化学知识点总结

　　一、酸性KMnO4、溴水

　　烷：都不褪色    烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成）

　　苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色

　　二、重要反应方程式

　　烷：取代  CH4 + Cl2 →（光照）→ CH3Cl（g） + HCl  CH3Cl + Cl2 →（光照）→ CH2Cl2（l） + HCl   CH2Cl + Cl2 →（光照）→ CHCl3（l） + HCl   CHCl3 + Cl2 →（光照）→ CCl4（l） + HCl

　　现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体

　　注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体   三氯甲烷 = 氯仿   四氯化碳作灭火剂

　　烯：1、加成      CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br    CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl

　　CH2=CH2 + H2 →（催化剂，加热） → CH3CH3 乙烷

　　CH2=CH2 + H2O →（催化剂，加热加压） → CH3CH2OH 乙醇

　　2、聚合（加聚） nCH2=CH2 →（一定条件） → [－CH2－CH2－]n  （单体→高聚物）

　　注：断双键→两个“半键”    高聚物（高分子化合物）都是【混合物】

　　炔：基本同烯。

　　苯：1.1、取代（溴）   ◎     + Br2 →（Fe或FeBr3）→ ◎-Br + HBr

　　注：V苯：V溴=4：1  长导管：冷凝 回流 导气   防倒吸   NaOH除杂

　　现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）

　　1.2、取代--硝化（硝酸）  ◎ + HNO3 → （浓H2SO4,60℃）→ ◎-NO2 + H2O

　　注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯   50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯

　　除混酸：NaOH     硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒

　　1.3、取代--磺化（浓硫酸） ◎ + H2SO4（浓） →（70－80度）→ ◎-SO3H + H2O

　　2、加成  ◎   + 3H2 →（Ni,加热）→ ○（环己烷）

　　醇：

　　1、置换（活泼金属） 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑

　　钠密度大于醇 反应平稳         钠密度小于水 反应剧烈

　　2、消去（分子内脱水）    C2H5OH →（浓H2SO4,170℃）→ CH2=CH2↑+H2O

　　3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH →（浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 + H2O

　　（乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）

　　4、催化氧化     2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO（乙醛） + 2H2O

　　现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味

　　酸：取代（酯化）    CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O

　　（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）    注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）

　　碎瓷片：防止暴沸   浓硫酸：催化 脱水 吸水   饱和Na2CO3：便于分离和提纯

　　卤代烃：

　　1、取代（水解）【NaOH水溶液】 CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX

　　注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率   检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀

　　2、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH →（醇，加热）→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O

　　注：相邻C原子上有H才可消去

　　加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）

　　醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）