高二化学笨的结构教案

　　苯的结构

　　[教学目标]:

　　1. 使学生掌握苯分子结构特点；

　　2.了解苯的结构探索过程；

　　3.培养学生观察能力、实验能力以及学生多向思维、逻辑推理、发散思维的能力；

　　4. 培养学生以事实为依据，严谨求学的态度及创新精神；

　　5. 通过以假说的方法研究苯的结构，使学生了解自然科学研究，应遵循的科学方法。

　　[教学重点和难点]: 引导学生以假说的方法探索苯的结构过程。

　　[教学过程]：

　　[情境创设]：

　　19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展。在生产煤气的过程中剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津， 1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物， 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的分子式，并把它命名为苯，但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷。

　　[例题]：苯由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同温同压下H2的39倍，试计算其分子式。

　　解：M苯=39×2=78    nC=（78×92.3%）=6   nH =78-6×12=6

　　∴分子式C6H6

　　[探究1]：

　　1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？

　　2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？

　　3.可能有的多少双键数？叁键数？环的数目？

　　4.若苯分子为链状结构，写出可能的结构简式。

　　[反馈]：学生练习中可能出现的情况：多数出现碳碳双键或叁键。这些结构是否合理？如何用实验来验证呢？

　　[演示实验1]：分别向2支盛有苯的试管中加入Br2水和酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。

　　[结论1]：溶液不褪色，因此苯分子中无碳碳双键或叁键，与不饱和烃的结构有很大区别。

　　[探究2]：若苯分子为多环状结构，写出可能的结构简式。

　　[演示实验2]：苯和液溴的催化取代反应。

　　[结论2]：苯一溴代物的结构只有一种，苯二溴代物有三种。以上环状结构被推翻。 苯分子结构成为十九世纪最大的化学之谜，直到1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。

　　[讲述]：凯库勒发现苯环结构的传奇经历。

　　凯库勒是德国化学家。19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。

　　一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”

　　长时间的准备，严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。

　　凯库勒发现苯分子有环状结构的经过，带有传奇般的色彩，据凯库勒本人介绍，那是他在梦中发现的。应该指出，凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度分不开的。

　　凯库勒提出的苯分子结构假设：（1）。苯的6个碳形成平面六边形环；（2）。每个碳原子均连接一个氢原子；（3）。苯环中的碳碳键单、双键交替。

　　[探究3]：按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的二取代物应该有几种？

　　[结论3]：苯环上的二取代物有四种，不符合实验事实。

　　为了解释这一结构与实验事实的矛盾，凯库勒又提出了补充假说：苯分子中碳碳单键与双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现。

　　上面的表示式是由凯库勒于1865年提出，所以叫做凯库勒式。大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的，但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性。它的主要缺点表现在下列方面：

　　①。根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体：

　　而实际上只有一种；

　　②。根据凯库勒式，苯是含有三个双键的烯烃。一般的烯烃容易氧化和起加成反应，而在同样的实验条件下，苯却不起反应。反之，苯却容易起烷烃所特有的取代反应；

　　③。根据凯库勒式，苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键。一般C-C的长度为1.54左右，C=C为1.34左右。这样苯环就不是一个真正的正六边形。但实验证明，苯分子中碳碳键的长度都是，即比C-C短，比C=C长。因此，从键长看来，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键。

　　进一步研究表明苯分子具有如下结构特点：

　　（1）。具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上；

　　（2）。所有键角为120°；

　　（3）。碳碳键键长为1.40×10-10m（介于C-C键1.54×10-10m和C=C键1.33×10-10m之间）。

　　[设问]：如何更确切地表示苯分子的结构？（学生试写）

　　[小结]： 苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同，且介于单双键之间，因此苯分子的确切结构应为：。为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一般仍可用凯库勒结构式表示。

　　[模型展示]：展示苯分子的比例模型和球棍模型。

　　根据实验探究和理论思维，我们可以归纳得出化学概念、原理或规律，获得问题的解决。